Für die charakteristische mittelalterliche Architektur seines historischen Zentrums wurde San Gimignano 1990 zum UNESCO-Weltkulturerbe erklärt. Der Ort San Gimignano, auch bekannt als das Manhattan des Mittelalters, ist in seinem Erscheinungsbild aus dem zweiten bis vierzehnten Jahrhundert weitgehend intakt und eines der besten Beispiele in Europa für die städtische Organisation des kommunalen Zeitalters. In der wohlhabendsten Zeit bauten die reichen Familien von San Gimignano 72 Türme als Symbol für ihren Reichtum und ihre Macht. Von diesen gibt es heute noch 14, die dazu beitragen, die Atmosphäre der Stadt noch faszinierender zu machen.

Der Dom von San Gimignano: die Schlichtheit seiner romanischen Fassade umschließt die Wunder und Meisterwerke im Inneren. Dazu gehören Werke von Benozzo Gozzoli, Taddeo di Bartolo und den Schülern von Simone Martini.

Piazza del Duomo: Wenn der Dom das religiöse Symbol von San Gimignano ist, ist der Palazzo del Popolo sein bürgerliches Gegenstück. Zusammen, nur wenige Meter voneinander entfernt, bilden sie das außergewöhnliche architektonische Ensemble der Piazza del Duomo. Der Palazzo Comunale befindet sich auf der linken Seite des Platzes, zwischen dem Torre Grossa und der Loggia del Comune. Der Palast beherbergt heute das Stadtmuseum von San Gimignano, das schon vom Eingangshof aus seine Schönheit ankündigt.

Piazza della Cisterna: Dieser Platz ist mit seiner außergewöhnlichen Kulisse ein fast obligatorischer Anlaufpunkt für jeden Besuch in San Gimignano. Es befindet sich auf der Spitze des Hügels, auf dem die toskanische Stadt gebaut ist, und ist daher ein guter Ort zum Entspannen. Harmonisch und gesammelt, ist es sicherlich die schönste Pizza in San Gimignano und eine der schönsten in der Toskana. Hier befinden sich die Geschäfte, der Markt und das Ritterturnier.

Das Foltermuseum: In Wirklichkeit gibt es zwei kleine Museen: Das erste, gleich am Ortseingang, zeigt auf drei Etagen einen kompletten Parcours über Foltermethoden aus aller Welt, mit Originalinstrumenten und -werkzeugen, Fotos und ausführlichen Erklärungen. Das andere Museum befindet sich ein Stück weiter oben und hat die Todesstrafe zum Thema.

Kirche Sant’Agostino: eine kleine Schatztruhe von Kunstwerken, die einen Besuch wert ist, um die vielen Juwelen zu entdecken, die sie enthält.

Rocca di Montestaffoli: erbaut zur Verteidigung von San Gimignano gegen die Angriffe Sienas nach der Unterwerfung unter Florenz. Von der alten Festung ist nicht mehr viel übrig, aber es lohnt sich, in diese Grünanlage hinaufzusteigen, um einen außergewöhnlichen Blick auf San Gimignano und das Val d’Elsa zu genießen. Der einzige Turm, der von einem komplexen Verteidigungssystem übrig geblieben ist, ist der privilegierte Aussichtspunkt, von dem aus man die Aussicht genießen kann. Die Festung von Montestaffoli ist heute ein Ort für kulturelle Veranstaltungen und Feste, insbesondere das Turnier der Stöcke, das im Juni stattfindet.

Volterra ist eines der wichtigsten Zentren der Toskana, sowohl wegen der Anwesenheit von Denkmälern, die von den Zivilisationen zeugen, die sich im Laufe von dreißig Jahrhunderten ablösten, als auch wegen der Bearbeitung des toskanischen Alabasters, dessen Artefakte heute zu den typischsten und traditionellsten Produkten der italienischen Handwerkskunst gehören.

Mit ihrem überwiegend mittelalterlichen Aussehen bewahrt sie zahlreiche Funde aus der etruskischen Zeit, wie die Porta all’Arco, die Akropolis und die Stadtmauern, die in einigen Bereichen der Stadt noch sichtbar sind. Die römische Präsenz in Volterra wird durch die bedeutenden Überreste des Teatro di Vallebona, Thermalgebäude und eine große Wasserzisterne dokumentiert. Der mittelalterliche Aspekt der Stadt zeigt sich nicht nur im Stadtgrundriss, sondern tritt vor allem in den Palästen, den Turmhäusern und den Kirchen hervor. Unter diesen erwähnen wir einige: den Palazzo dei Priori, den Palazzo Pretorio, die zwei Gruppen von Türmen von Buomparenti und Bonaguidi und die Kirche von San Francesco. Volterra schließlich hat drei Museen von beträchtlichem historischen und künstlerischen Interesse: das Guarnacci-Museum, die Kunstgalerie und das Stadtmuseum, das Museum der Opera del Duomo.

Die doppelten Mauern, 7300 Meter lang, sollten nicht nur die Stadt und das Stadtzentrum schützen, sondern auch die Quellen, die bewirtschafteten Felder und Weiden, die oft Überfällen von Fremden ausgesetzt waren.

Neben den Denkmälern und den zahlreichen Zeugnissen der Kunst und Geschichte bietet Volterra den Anblick der lieblichen Hügellandschaft, die es umgibt und die von Westen her abrupt durch das wilde und beeindruckende Schauspiel der Balze unterbrochen wird.

Casole d’Elsa war eine antike etruskische Siedlung und liegt noch heute auf dem Rücken eines Hügels, der einen eindrucksvollen Panoramablick auf die sienesische Landschaft bietet.

Im elften und zwölften Jahrhundert stellte Casole einen Ort von strategischem Interesse dar und deshalb wurden zur Verteidigung des Territoriums gegen mögliche Angriffe von außen neue Befestigungsanlagen errichtet, darunter zwei Rundtürme zusätzlich zu den Mauern. Die Mauern von Casole d’Elsa haben eine eiförmige Form und bestehen sowohl aus den beiden oben erwähnten Türmen aus dem späten fünfzehnten Jahrhundert als auch aus der Rocca, einer Festung aus dem vierzehnten Jahrhundert, die heute das Rathaus ist. In dieser Struktur verbirgt sich jedoch eine zeitgenössische Seele, die aus der Kunstgalerie Arte Viva besteht: eine großartige Sammlung von Zeichnungen und Gemälden von Kindern aus der ganzen Provinz.

Unter den wichtigsten Gebäuden im historischen Zentrum von Casole sticht die Stiftskirche Santa Maria Assunta im romanisch-gotischen Stil aus dem zwölften Jahrhundert hervor. Im Inneren befinden sich zahlreiche Kunstwerke wie die von Beltramo Aringhieri. In der Nähe der Stiftskirche befindet sich das Pfarrhaus, das heute Sitz des Archäologischen Museums der Stiftskirche ist. Hier kann man die Geschichte des Landes und der Umgebung dank archäologischer Funde aus der etruskischen Zeit und Gemälden und Skulpturen der sienesischen Schule aus dem vierzehnten bis sechzehnten Jahrhundert kennen lernen. Nicht zu verpassen ist auch die Kirche San Niccolò, in der sich einige Fresken von Vincenzo und Francesco Rustici befinden.

Neben den Bauwerken und der Kunst muss man auch die große ökologische Bedeutung der Wälder von Casole d’Elsa anerkennen: den Wald von Berignone und den Wald der Montagnola Senese.